С 15.12.2013 по 15.12.2014 г. проходил военную службу по призыву в войсковой части № 04197 Министерства Обороны Российской Федерации. С июня 2017 года заключил контракт о прохождении военной службы в 26-м отдельном отряде специального назначения «БАРС» Приволжского округа войск национальной гвардии РФ.
В 2019 году стрелком принимал участие в боевых действиях контртеррористической операции на территории Чеченской Республики.
В 2021 году принимал участие в боевых действиях на территории Сирийско-Арабской Республики.

С 24 февраля 2022 года Олег принимал участие в специальной военной операции на Украине. Служил в должности старший огнеметчик-химик штурмового отделения взвода спецназа 26-го отряда специального назначения «Барс».

27 февраля в 6 часов утра при выполнении задачи в городе Гостомель личный состав 4 группы отряда специального назначения попал в засаду с превосходящими силами противника и вступил в неравный бой. В момент, когда украинские националисты вели прицельный огонь, несмотря на полученное тяжелое ранение и сильнейший артиллерийский огонь противника, ефрейтор Кириллов подавил несколько огневых точек, тем самым дал возможность перегруппироваться основным силам отряда.